Первое большое османское войско, проникшее на территорию Валахии в 1391 г., воевало там против Срацимира, болгарского видинского царя. Османы разграбили часть северодунайских земель и взяли много добычи. В 1393 г. султан Баязид I занял Болгарское царство со столицей в Тырнове и стал готовить экспедицию на север под предлогом, что среди тех, кто оказал ему сопротивление в Болгарии, были и воины Мирчи. В 1394 — 1395 гг. против Валахии было совершено несколько османских карательных экспедиций. Наиболее крупная из них завершилась битвой 10 октября 1394 г., после которой 17 мая 1395 г. последовала другая. Традиционно в исторических источниках эти два события представлены под общим названием «Битва при Ровине». В составе османского войска были вынуждены находиться и христианские вассалы султана (сербский князь Стефан Лазаревич, Марко Кралевич, Константин Деянович). Вследствие применения румынским господарем тактики изматывания обе стороны понесли большие потери, но источники говорят о победе Мирчи на «ровине» (болотистое место, овраг) с последующим отступлением османов под угрозой вмешательства со стороны венгерского короля. Воспользовавшись трудными обстоятельствами, группа валашских бояр выдвинула на престол Влада, установившего контроль над частью страны. Заключив в 1395 г. договор с Сигизмундом Люксембургским, Мирча заручился поддержкой Венгрии, оказанной ему летом 1396 г. воеводой Трансильвании. Укрепив свои позиции, Мирча Старый смог принять осенью 1396 г. участие в крестовом походе, организованном королем Венгрии при участии сил Западной и Восточной Европы и закончившийся битвой при Никополе. Участник этой кампании, немец Иоганн Шильтбергер свидетельствует, что валашский господарь просил позволить его войскам первыми вступить в бой и что венгерский король Сигизмунд одобрил его план, однако этому воспротивился неверский граф Филипп Смелый, сын герцога Бургундии. Французы атаковали первыми и, добившись некоторых успехов, попали в турецкую засаду. Победа османов под Никополем имела большой резонанс и придала смелости мусульманской стороне, показав недостатки западной тактики ведения боя. Тогда же было ликвидировано последнее Болгарское царство со столицей в Видине.