Карательные меры Влада в Трансильвании (1457 — 1460) вызывали удивление, уважение и возмущение в связи с изменением политики господаря в отношении трансильванского купечества, а также страх перед его жесткостью и ненависть к столь неслыханной дерзости.
Важнейшей проблемой, однако, оставалась османская угроза. В 1459 г. господарь отказался от выплаты дани и других обязательств перед турками. Зимой 1461/62 г. он неожиданно двинул свои войска на южный берег Дуная и разрушил все османские укрепленные пункты от Раховы до Килии. Одиннадцатого января 1462 г. румынский князь писал своему союзнику, венгерскому королю Матьяшу Корвину, что «помимо сгоревших в домах или не отмеченных нашими людьми» там было убито 23 884 турка. Потом господарь сумел обойти засаду, подготовленную беем Никополя Хамзой, и разгромил османское войско, попытавшееся захватить его в плен. Посадив на кол большинство захваченных врагов, он оставил после себя целый лес таких колов.
В Стамбуле стало ясно, что валашское восстание представляет особую опасность и может послужить примером для прочих «гяуров» на захваченных турками территориях. Поэтому весной 1462 г. отборная османская армия во главе с султаном Мехмедом II, завоевателем Константинополя, выступила в Валахию. Часть турецких войск беспрепятственно перешла Дунай у Турну, а остальные силы пошли на судах по морю и Дунаю, захватив Брэилу. Они должны были занять и такой важный стратегический пункт, как крепость Килия. Турки вступили в опустошенную и враждебную страну: небольшое румынское войско отступало, применяя тактику «выжженной земли». Шестнадцатого июля 1462 г. Влад под покровом ночи напал на лагерь противника, надеясь убить султана, однако это ему не удалось. После нападения господарь отступил на север страны для соединения с войсками Матьяша Корвина. Преследуя Влада, османы натолкнулись на ужасное зрелище леса колов, что способствовало их деморализации. Мехмед был вынужден отдать приказ об отступлении, которое в венецианских, венгерских и сербских летописях было расценено как признание провала всей кампании, хотя в столице империи без особого энтузиазма говорили о победе и устроили торжества. Неслучайно после такого «успеха» разочарованный султан заявил, что «пока румыны владеют Килией и Четатя-Албэ (Белгородом), а венгры сербским Белградом, мы не одержим победы».