Их личные противоречия тайно подогревались и Портой. Василий Лупу был намерен добиться престола Валахии для своего сына Иоанна; в ответ Матей Басараб поддержал Иоанна Могилу, претендента на престол, жившего в Трансильвании. Вторжение Василия Лупу в Валахию в 1637 г., совершенное с согласия Порты, не дало ожидаемого результата. Поддержанный трансильванскими войсками Матей Басараб не решался вступить в бой, а Василий Лупу в конечном итоге получил приказ об отступлении в Молдову. В более выигрышном положении оказался господарь Валахии, который осенью 1637 г. добился утверждения на престоле. Конфликт вновь вспыхнул в 1639 г., когда Василий Лупу добился у султана престола Валахии для своего сына и низложения Матея Басараба. Однако поход господаря Молдовы закончился неудачей: 3 декабря 1639 г. он потерпел поражение в битве у села Ненишорь, на реке Яломица. Впоследствии оба господаря были утверждены на своих престолах. После 1648 г. отношения между ними вновь стали ухудшаться. Матей Басараб заручился поддержкой Дьёрдя Ракоци И, в то время как Василий Лупу, опиравшийся на помощь казаков и татар, вынашивал планы захвата престолов Валахии и Трансильвании. В условиях готовившегося боярского заговора под предводительством великого логофета Георгий Штефана трансильванские и валашские войска в 1635 г. вторглись в Молдову с целью низложения Василия Лупу. Успех сопутствовал им всего месяц. При поддержке казаков гетмана Тимоша Хмельницкого Василий Лупу вернул себе престол и с одобрения великого визиря попытался устранить Матея Басараба, предоставившего убежище претенденту Георгию Ште-фану. Спустя день после битвы, происшедшей 26 мая 1653 г. у села Шопля, стороны вновь сразились у села Финта, используя там все имевшиеся в их распоряжении силы. Невыполнение валашским господарем перед боем у Финты обещания выплатить жалованье, а также подстрекательство претендента на валашский престол Константина Шербана вызвали волнения среди наемников. Намерения Матея Басараба применить силу и обложить наемников налогами для преодоления финансового кризиса так и не были реализованы. Страдая от раны, полученной в сражении у Финты, господарь 9 апреля 1654 г. скончался.
В течение своего пребывания на престоле Матей Басараб не раз бывал поставлен Портой в весьма трудное положение, из которого всегда находил выход.