В августе ме-сяце утвердился в Смоленске Юрий, а осенью того же года Витовт уже стоял с полками под этим городом, где поднялась сторона, ему преданная; но противники Литвы осилили, перебили много ее приверженцев, и Витовт, простоявши четыре недели понапрасну, заключил перемирие и отступил от Смоленска. Следующий 1402 год был счастливее для Витовта: сын рязанского князя Родослав Ольгович пошел на Брянск, но у Любутска встретили его двое князей Гедиминовичей - Симеон-Лугвений Олгердович и Александр Пат-рикиевич стародубский, разбили его и взяли в плен; три года просидел он в тяжком заключении у Витовта, наконец отпущен в Рязань за 3000 рублей. В 1403 году победитель Родослава Лугвений взял Вязьму, а в 1404 сам Ви-товт опять осадил Смоленск, и опять неудачно: три месяца стоял он под городом, много трудился и бил пушками, но взять не мог и, опустошив ок-рестности, ушел в Литву, Смоленский князь Юрий видел, однако, что один он не в состоянии противиться Витовту, который показывал ясно намерение овладеть во что бы то ни стало Смоленском, внутри которого была у него сильная сторона; Олег рязанский умер (1402 г.), следовательно, отсюда нечего было ожидать помощи. Оставался только один русский князь, могший поспорить с Витовтом, то был князь московский, но последний, зять Витов-та, до сих пор был с ним в постоянном союзе; трудно было надеяться и от-сюда помощи бескорыстной; Юрий видел, что из двух подданств надобно выб-рать менее тяжкое, и потому, взявши опасную грамоту, приехал в Москву и стал умолять Василия Дмитриевича о помощи. «Тебе все возможно, - говорил он, - потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дру-жеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту, если же и этого не хочешь, то возьми город мой за се-бя; владей лучше ты им, а не поганая Литва». Василий обещался помочь ему, но медлил; в некоторых источниках эта медленность объясняется доб-рожелательством московского князя к тестю, хотя она может, естественно, объясняться и без этого.