В 1492 году Казимир прислал во Псков с требованием выдачи беглых литовцев и боярских людей, ушедших из Полоцкой области.
В том же году умер Казимир; Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, Александру - Литва. Посылая в Крым Константина Заболоцкого, Иоанн велел ему сказать Менгли-Гирею, что король умер, остались у него дети, такие же Москве и Крыму недруги, как и отец; чтоб хан с ними не мирился, чтоб шел на Литву, великий князь также хочет сам сесть на коня. При Казимире Иоанн не хотел начинать явной войны, позволял послам своим соглашаться провожать хана в поход на Литву только в крайности, теперь же дает такой наказ Заболоцкому: «Пойдет хан на Литву и велит ему идти с собою, то ему идти, не отговариваться; говорить царю накрепко, чтоб непременно пошел на Литовскую землю; если царь пойдет, чтоб шел на Киев». Заболоцкий отвечал, что по его настоянию хан велел схватить литовского посла князя Ивана Глинского и хочет идти сам на Литву. Крымцы воевали между Киевом и Черниговом, но это были ничтожные отряды. Иоанн был недоволен и писал Заболотскому: «Пишет мне царь, что беспрестанно его люди Литовскую землю воюют, а мы здесь слышали, что мало их приходило на Литовскую землю и не брали ничего; нынче он сына послал и с ним пятьсот человек; но пятьюстами человек какая война Литовской земле?» При этом послан был наказ послу: «Если хан спросит: а зачем князь великий сам не сел на коня?» - то отвечать: «Не знаю, будут другие послы, те скажут зачем». Поехал другой посол; ему дан был наказ: «Если спросит хан, зачем князь великий сам не сел на коня?» - отвечать: «За нарядом тяжелым».
Иоанн сам не хотел садиться на коня, но воевода его, князь Федор Оболенский, напал на Мценск и Любутск, сжег их, вывел в плен наместников, бояр и многих других людей; другой московский отряд захватил два города - Хлепень и Рогачев.