Понятно, что Александр не хотел построить для жены православной церкви, не хотел окружать ее людьми православного исповедания, ибо понятно, как духовенство католическое и паны литовские латинского исповедания должны были смотреть на то, что их великая княгиня была греческой веры. Александр, давая знать римскому двору о браке своем с Еленою, обманул его насчет грамоты о вере, данной Иоанну, писал, что он обещал тестю не принуждать жены к принятию католицизма, если она сама не захочет принять его, следовательно, указывал на свою прежнюю грамоту, которая была отвергнута Иоанном. Но что значила для папы присяга, данная некатолику? И Александр VI отвечал литовскому князю, что совесть его останется совершенно чиста, если он употребит все возможные средства для склонения Елены к католицизму; только в 1505 году папа Юлий II позволил Александру жить с иноверною женою в ожидании смерти отца ее, который уже очень стар, или в ожидании какого-нибудь другого обстоятельства. Поэтому неудивительно, что в 1499 году подьячий Шестаков прислал к вяземскому наместнику, князю Оболенскому, письмо следующего содержания: «Здесь у нас произошла смута большая между латинами и нашим христианством: в нашего владыку смоленского дьявол вселился, да в Сапегу еще, встали на православную веру. Князь великий неволил государыню нашу, великую княгиню Елену, в латинскую проклятую веру, но государыню нашу бог научил, да помнила науку государя отца своего, и она отказала мужу так: вспомни, что ты обещал государю отцу моему, а я без воли государя отца моего не могу этого сделать, обошлюсь, как меня научит? Да и все наше православное христианство хотят окрестить; от этого наша Русь с Литвою в большой вражде. Этот списочек послал бы ты к государю, а государю самому не узнать. Больше не смею писать, если бы можно было с кем на словах пересказать».
Иоанн, получив записку Шестакова, послал в Литву Ивана Мамонова с приказом от себя и от жены к Елене, чтоб пострадала до крови и до смерти, а веры греческого закона не оставляла.