Это было последнее сношение с австрийским двором в княжение Иоанново. В его же княжение начались сношения с Венециею: московский посол Иван Фрязин, ведший переговоры с папою относительно брака Иоанна на Софии Палеолог, на дороге в Рим был в Венеции, где сказался большим боярином великокняжеским; внимание венецианского правительства было тогда занято опасною борьбою с турками, против которых ему хотелось возбудить татар, но не знали, каким путем отправить посла в Орду. Прибытие московского посла в Венецию решило недоумение, и вот дож осыпал Фрязина почестями и дарами, с тем чтоб тот взял с собою в Москву венецианского посла и доставил ему средства проехать безопасно к хану. Фрязин обещался устроить дело, взял с собою посла, именем Тревизана, но, приехав в Москву, не сказал великому князю ни слова о цели его приезда, назвал его своим племянником, с тем чтоб тайно отправить его в Орду. Дело, однако, открылось: Иоанн велел заключить в тюрьму и Фрязина и Тревизана и в Венецию отправил брата Иванова, Антона Фрязина, сказать дожу:
«Зачем это ты так сделал, с меня честь снял? Тайно через мою землю шлешь посла, мне не сказавши?» Антон Фрязин возвратился с извинениями от дожа и с просьбою выпустить Тревизана и отправить его в Орду, снабдив всем нужным, за что будет заплачено венецианским правительством. Иоанн исполнил просьбу и отправил в Венецию посла Толбузина для вызова мастеров; с тою же целью были отправляемы и после посольства в Венецию - в 1493 и 1499 годах.