К договорной грамоте тверского князя Михаила Борисовича с Иоанном III, заключенной в начале княжения последнего, привешены печати: на печати великого князя московского на одной стороне изображение льва, раздирающего змею, на другой - изображение двух людей: один, с крыльями, держит венок, другой, без крыльев, держит поднятый кверху меч; на печати же тверского князя изображен всадник, скачущий с поднятым кверху мечом и попирающий дракона, что является здесь впервые. К другим грамотам Иоанна III до 1497 года привешены печати с разными изображениями, между которыми нет изображения всадника, попирающего дракона: к меновой грамоте Иоанна с племянниками, сыновьями Бориса Васильевича Волоцкого, написанной в 1497 году, привешена большая печать, на которой с одной стороны впервые видим изображение двуглавого коронованного орла с распростертыми крыльями и когтями, а на другой - изображение всадника, попирающего дракона и копьем прободающего ему горло; подпись вокруг: «Иоанн, божьею милостию господарь всея Руси и великий князь владимирский, и московский, и новгородский, и псковский, и тверской, и угорский, и вятский, и пермский, и болгарский». Мы видели, что Иоанн первый ввел обряд царского венчания, совершенного им над внуком Димитрием.
Если выходы в Большую Орду начали уменьшаться и даже совсем прекращаться еще в княжение Василия Димитриевича и Василия Темного, то усобицы в княжение последнего и тяжкий окуп казанский должны были истощать казну великокняжескую. В других обстоятельствах находился Иоанн III. Нельзя думать, чтоб во время мирных сношений с Ахматом он посылал ему значительные выходы, ибо в противном случае хану не для чего было бы находиться в почти постоянно враждебных отношениях к Москве; расходы на Крым, Казань, Астрахань, на содержание служилых царевичей татарских, оцененные в 1000 рублей, не могли равняться с прежними выходами в пять и семь тысяч; при этом сомнительно, что вся эта тысяча выходила на татарские издержки, и если б даже выходила, то не должно забывать, какие обширные земельные приобретения сделаны были при Иоанне III.