При вступлении на престол Иоанна в Кремле в Вознесенском монастыре, где хоронились великие княгини, виднелась недостроенная церковь: два раза две великие княгини принимались ее строить - жена Донского, Евдокия, и жена сына его, Василия, София Витовтовна, но верх еще не был сведен; после многих пожаров камень обгорел, своды повредились; мать Иоанна, великая княгиня Мария, захотела окончить начатое предшественницами своими здание, долженствовавшее служить для нее также местом погребения, и поручила дело мастеру Василию Дмитриеву Ермолину. Ермолин не стал разбирать всего старого здания, разобрал только то, что было повреждено, обложил всю церковь снаружи новым камнем да обожженным кирпичом, свел своды и окончил строение; все дивились этому необычайному делу, говорит летописец.
Но главным украшением города считался соборный храм, и Москва менее всего могла похвалиться этим украшением. Соборная церковь Успения, построенная при Калите, уже успела так обветшать, что своды тронулись, и потому принуждены были подпереть здание толстыми деревянными столпами; надобно было думать о построении другой церкви, и вот в 1472 году митрополит Филипп призвал двух мастеров - Кривцова да Мышкина - и спросил их, возьмутся ли они построить церковь такую же, как владимирский собор Богородицы. Мастера взялись, и митрополит назначил большой сбор серебра со всех священников и монастырей на церковное строение, а бояре и гости добровольно давали деньги; когда серебро было собрано, приступили к делу, разрушили старую церковь и начали строить новую; но когда на третий год стали сводить своды, здание рухнуло. Великий князь послал во Псков за тамошними мастерами, пришедшими из Немецкой земли; мастера приехали, осмотрели рухнувшее здание, похвалили гладкость работы, но похулили известь, которая растворялась жидко, не клеевито, что и было главною причиною непрочности дела. Псковским мастерам, однако, не дали поправить ошибку Кривцова и Мышкина; по всем вероятностям, София Фоминична, приехавшая незадолго перед тем в Москву, уговорила мужа вызвать из Италии более надежного художника, и великий князь, отправляя в Венецию Семена Толбузина, велел ему искать там церковного мастера.