В 1468 году псковичи отлучили от службы вдовых священников и дьяконов по всей Псковской волости, не спросившись ни митрополита, ни епископов; архиепископ новгородский Иона хотел наложить на них за это неблагословение, но митрополит Феодосий запретил ему это делать. Феодосий знаменит в истории русской церкви как жертва святой ревности к улучшению нравов духовенства; он, говорит летописец, хотел священников и дьяконов силою навести на божий путь: начал их каждое воскресенье созывать и учить по святым правилам, вдовым дьяконам и священникам приказывал постригаться в монахи; у кого из них были наложницы, тех наказывал без милости, снимал с них священство, налагал пени; церквей наставили много, и вот всякий, кому не хотелось работать, шел в священники, не оставляя плотских страстей, потому что шел не богу служить, а тело свое льготить. Когда вследствие мер Феодосия недостойные священнослужители были удалены, то многие церкви остались без священников; люди начали тужить об этом и порицать митрополита. Это так огорчило Феодосия, что он заболел, и когда выздоровел, то уже не хотел более оставаться митрополитом, удалился в Чудов монастырь, взял к себе в келью расслабленного старца, стал служить ему, омывать струпы.
Вопрос, поднятый псковичами и Феодосием в начале княжения Иоаннова, был потом возобновлен известным уже нам своею деятельностию Геннадием Новгородским, который вписал свое имя в историю русского просвещения тем, что первый начал говорить о необходимости училищ для духовных. «Бил я челом, - пишет Геннадий к митрополиту Симону, - государю великому князю, чтоб велел училища устроить: ведь я своему государю напоминаю об этом для его же чести и спасения, а нам бы простор был; когда приведут ко мне ставленника грамотного, то я велю ему ектению выучить да и ставлю его и отпускаю тотчас же, научив, как божественную службу совершать; и такие на меня не ропщут.