Но против него восстал знаменитый же подвигами иноческой жизни старец Иосиф Волоцкий. Нил смотрел на монастырь как на общество людей, отказавшихся от мира; это общество, в глазах его, было тем совершеннее, чем менее имело столкновений с миром; Иосиф же кроме этого значения монастыря предполагал еще другое; он смотрел на монастырь также как на рассадник властей церковных; Нил имел в виду отшельника, желающего укрыться от мира, от всех его отношений, в болотах и лесах белозерских; Иосиф имел в виду также и владыку, епископа, который будет взят из монастыря. «Если у монастырей сел не будет, - говорил Иосиф, - то как честному и благородному человеку постричься? Если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию или архиепископа, или епископа? Если не будет честных старцев и благородных, то вера поколеблется». Вспомним, что в описываемое время обеспеченное содержание могло представляться не иначе как в виде владения земельною собственностию, служилые люди получали содержание в виде поместий; следовательно, вопрос о содержании монашествующих мог представиться только в такой форме: или владеть им селами, или кормиться подаянием и работою рук. Мнение Иосифа Волоцкого превозмогло на соборе, и митрополит Симон отвечал великому князю, что духовенство не дерзает и не благоволит отдавать церковных земель, причем ссылался на давний обычай греческой и русской церкви, на уставы Владимира и Ярослава, наконец, даже на пример ханов татарских, которые никогда не трогали имуществ церковных. Великий князь оставил дело, но вопрос, как увидим после, не переставал разделять русское духовенство.
Встречаем известие, что в описываемое время священники и в Москве распределялись по соборам. Касательно прав духовенства мы видим, что оно не было освобождено от телесного наказания. Кроме известий о наказаниях еретикам под 1483 годом встречаем известие, что чудовского архимандрита, князя Ухтомского и еще какого-то Хомутова били на торгу кнутом за то, что они составили подложную жалованную грамоту Спасо-Каменному монастырю от имени князя Андрея Вологодского после уже его смерти.