Он отправил служившего у него немца Шлейница в Силезию, Богемию и Германию, который нанял здесь многих ратных людей и отослал через Ливонию в Москву; нашлись в самой Польше люди, которые тайно брали деньги от Глинского; один из них, Лада, чех, житель краковский, схвачен был на московских границах, отослан в Краков и там казнен. 19 декабря 1512 года сам великий князь выступил в поход с двумя братьями, Юрием и Димитрием, зятем, крещеным татарским царевичем Петром с Михаилом Глинским и с двумя московскими воеводами - князьями Данилом Щенею и Репнею-Оболенским; целию похода был Смоленск. Шесть недель стояли под городом, назначили приступ: великий князь дал псковским пищальникам три бочки меду и три бочки пива; они напились и в полночь ударили на крепость вместе с пищальниками других городов, посохи несли примет; остаток ночи и весь следующий день бились они из-за Днепра и со всех сторон, много легло их от городского наряда, наконец принуждены были отступить, и великий князь в марте 1513 года возвратился в Москву.
Летом, 14 июня, Василий вторично выступил в поход; сам остановился в Боровске, а к Смоленску послал воевод - боярина князя Репню-Оболенского и окольничего Андрея Сабурова; смоленский наместник Юрий Сологуб встретил их за городским валом, дал битву, но потерпел поражение и затворился в крепости. Получивши весть о победе, Василий сам отправился под Смоленск; но на этот раз осада была неудачна: что пушки осаждающих разрушали днем, то осажденные заделывали ночью; тщетно великий князь посылал к смольнянам частые грамоты с обещаниями и угрозами; они не сдавались; удовольствовавшись опустошением окрестностей, Василий велел отступить и возвратился в Москву в ноябре месяце. 8 июня 1514 года великий князь выступил в третий раз к Смоленску с братьями Юрьем и Семеном, третий - Димитрий - стоял в Серпухове для обороны южных границ от крымцев, четвертый - Андрей - оставался в Москве. 29 июля началась осада Смоленска; действием наряда распоряжался пушкарь Стефан.