Как же поступил Сильвестр в этом случае? Он стал внушать Иоанну, что все неприятности, которые после того его постигали,- болезни его самого, жены, детей - суть божие наказания за то, что он не слушался его советов, продолжал воевать с ливонцами. Бесспорно, что Сильвестр был вообще человек благонамеренный, муж строгого благочестия, что особенно и давало ему власть над набожным Иоанном; без сомнения, и против войны Ливонской он выставлял благовидные причины: вместо того, чтоб воевать с христианами, слабыми, безвредными, лучше воевать с неверными, беспрестанно опустошающими границы государства и т.п.; но в то же время как из знаменитого Домостроя его, так и из других известий мы видим, что это был человек, иногда предававшийся мелочам: так, взявшись управлять совестию, нравственным поведением молодого царя, он входил в этом отношении в ненужные подробности, что должно было также раздражать Иоанна. Природа последнего, бесспорно, требовала сильного сдерживания, но при этом сдерживании нужна была большая осторожность, нужна была мера.
Несмотря, однако, на неприятные столкновения по причине разности взглядов на дела политические, Иоанн, без сомнения, не поколебался бы в своей доверенности и привязанности к Сильвестру и Адашеву, если б продолжал верить в полную привязанность их к своей особе и к своему семейству. Но несчастный случай заставил Иоанна потерять эту веру. В 1553 году, вскоре после возвращения из казанского похода, он опасно занемог; ему предложили (вероятно, братья царицы) написать духовную и взять клятву в верности сыну своему, младенцу Димитрию, с двоюродного брата, князя Владимира Андреевича Старицкого, и бояр. Удельный князь не замедлил выставить права свои на престол по смерти Иоанна, мимо племянника Димитрия, вопреки новому обычаю престолонаследия, за который так стояли все московские князья. Когда некоторые верные Иоанну и его семейству люди вооружились за это против Владимира, Сильвестр принял сторону последнего, а отец другого любимца Иоаннова, окольничий Федор Адашев, прямо объявил себя против Димитрия, в пользу Владимира.