Максим стал уговаривать его не ездить в такой далекий путь, особенно с женою и новорожденным ребенком: «Если ты и дал обещание ехать в Кириллов монастырь, чтоб подвигнуть святого Кирилла на молитву к богу, то обеты такие с разумом несогласны, и вот почему: во время казанской осады на ло много храбрых воинов христианских; вдовы их, сироты, матери обесчадевшие в слезах и скорби пребывают; так гораздо тебе лучше пожаловать их и устроить, утешить их в беде, собравши в свой царствующий город, чем исполнить неразумное обещание. Бог вездесущ, все исполняет и всюду зрит недремлющим оком; также и святые не на известных местах молитвам нашим внимают, не по доброй нашей воле и по власти над собою. Если послушаешься меня, то будешь здоров и многолетен с женою и ребенком». Но Иоанн никак не хотел оставить своего намерения. Тогда Максим чрез четырех приближенных к Иоанну людей, духовника Андрея, князя Ивана Мстиславского, Алексея Адашева и князя Курбского, автора рассказа, велел сказать ему: «Если не послушаешься меня, по боге тебе советующего, забудешь кровь мучеников, избитых погаными за христианство презришь слезы сирот и вдовиц и поедешь с упрямством, то знай, что сын твой умрет на дороге».
Что касается слов Максима Иоанну о путешествии, то надобно заметить, что они вполне согласны со взглядом Максима, выраженным в его сочинениях. Как бы то ни было, Иоанн не послушался: из Троицкого монастыря поехал в Дмитров, а оттуда - в Песношский монастырь, где нашел другого заточенника. Вассиан Топорков, монах Иосифова Волоколамского монастыря, вследствие особенного расположения великого князя Василия к этому монастырю и лично к Вассиану был в 1525 году возведен на коломенскую епископию, оставался верен преданию своего монастыря, действовал заодно с митрополитом Даниилом, возбудил против себя ненависть людей, думавших одинаково с Патрикеевыми и Курбскими, и в 1542 году, тотчас после вторичного торжества Шуйских, должен был оставить епископию и удалиться в Песношский монастырь.