«У меня, - писал он, - верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним». Хан прислал гонца в Москву известить о походе турецкого войска под Астрахань и требовать, чтоб царь отдал ему Астрахань лучше добром. «Мы, - велел сказать хан, - не захотели турецким людям на наш юрт дорогу проложить и потому послали к тебе объявить о том». Иоанн отвечал: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их?»
Весною 1569 года пришло в Кафу 17000 турецкого войска, с которыми кафинский паша Касим должен был идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгою и потом взять Астрахань или по крайней мере основать вблизи ее крепость; хан с 50000 своих татар также выступил в поход; суда с пушками под прикрытием 500 ратников плыли от Азова Доном. На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногаям и захваченный азовскими козаками. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! - пишет Мальцев. - Жизнь свою на каторге мучил, а государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи, дивились, что государевых людей и козаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы козаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели». Достигши Переволоки в половине августа, турки начали рыть канал; но продолжать работу не было никакой возможности; Касим велел тащить суда по земле; хан советовал уже возвратиться;