Нелегко было и осаждающим: с большим трудом могли они добывать съестные припасы в стране малолюдной, лесистой и притом еще опустошенной недавнею войною; царь, узнавши об осаде Полоцка, двинул туда передовые отряды под начальством окольничих Бориса Шеина и Федора Шереметева, но эти воеводы, увидав, что все дороги к Полоцку были загорожены войсками Батория, заняли крепость Сокол и оттуда препятствовали подвозу съестных припасов к осаждающим, избегая столкновения в чистом поле с высланными против них полками под начальством Христофа Радзивилла и Яна Глебовича. Кроме того, погода стояла дождливая, дороги испортились, обозные лошади падали, ратники не могли найти сухого места под шатрами; особенно страдали немцы, привыкшие вести войну в странах богатых, густо населенных; в противоположность им венгры отличались терпеливостию и неутомимостию.
В таких затруднительных обстоятельствах король созвал военный совет; большая часть воевод была того мнения, что надобно идти на приступ, но король не согласился. «Если приступ не удастся, - говорил он, - то что тогда останется делать? Отступить со стыдом!» Обещанием больших наград он уговорил венгров подобраться к стенам крепости и зажечь их со всех сторон. Выбравши ясный день, 29 августа, венгры бросились к стенам и зажгли их; пламя быстро распространилось, и осажденные не могли потушить пожара в продолжение целого дня; а между тем король с большею частию войска стоял на дороге к Соколу, боясь, чтоб тамошние воеводы, увидя зарево, не явились на помощь к Полоцку. Помощь, однако, не приходила, и осажденные начали думать о сдаче; десятеро русских спустились со стен к осаждающим для переговоров, но венгры умертвили их: они не хотели допускать до переговоров, хотели взять город приступом, ибо в таком случае они получили бы право разграбить его; особенно прельщала их церковь св. Софии, о богатствах которой наслышались. С этою целию венгры без приказа королевского кинулись в город сквозь пылавшие стены, за ними - польская пехота; но осажденные уже успели выкопать ров в том месте, где прогорела стена, встретили нападающих залпом из пушек и прогнали их.