А на другом берегу ополчение Трубецкого стояло в совершенном бездействии: козаки спокойно смотрели на битву и ругались над дворянами: «Богаты пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана», - кричали они. Но не могли спокойно смотреть на битву головы тех сотен, которые были отделены к Трубецкому из ополчения Пожарского: они двинулись на выручку своих, Трубецкой не хотел было отпускать их, но они его не послушали и быстро рванулись через реку; пример их увлек и некоторых козаков: атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов пошли за ними, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!» Приход на помощь свежего отряда решил дело в пользу Пожарского; гетман, потерявши надежду пробиться с этой стороны к Кремлю, отступил назад к Поклонной горе, с другой стороны кремлевские поляки, сделавши вылазку для очистки Водяных ворот, были побиты и потеряли знамена. Но в ночь четыреста возов с запасами под прикрытием отряда из 600 человек пробрались к городу: дорогу указывал русский, Григорий Орлов; стража, опередившая возы, успела уже войти в город, как явились русские, начали сильную перестрелку и овладели возами.
23 числа осажденные снова сделали вылазку из Китая-города, и на этот раз удачно; они переправились через Москву-реку, взяли русский острог, бывший у церкви св. Георгия (в Яндове), и засели тут, распустивши на колокольне польское знамя. Другого дела 23 числа не было: гетман употребил этот день на передвижку своего войска от Поклонной горы к Донскому монастырю, чтоб пробиться к городу по Замоскворечью через нынешние Ордынскую и Пятницкую улицы; очень быть может, что он не надеялся встретить сильного сопротивления со стороны стоявших здесь козаков Трубецкого, ибо видел равнодушие их накануне; он мог надеяться, что ополчение Пожарского захочет отомстить козакам и не двинется к ним на помощь. На этот раз Трубецкой расположился по берегу Москвы-реки от Лужников (старых), его же козацкий отряд сидел в остроге у церкви св. Климента (на Пятницкой).