Особенно тяжелым положение было в горных районах Сьерры Морены, где банды разбойников и солдат, оставшихся без дела после окончания войны с Леоном, разоряли всю округу. Против бандитов вела борьбу милиция союза двух городов—Толедо и Талаверы.
Война с маврами. Между тем Альфонс VIII не забывал о главном— о необходимости ведения войны с маврами. С помощью короля Арагона он захватил важный город Куэику, а арагонского короля за поддержку, оказанную в этом походе, освободил от ленной зависимости (1177 г.). Одновременно король Леона завоевал у мавров новые земли в Эстремадуре. Вскоре архиепископ Толедский вместе с рыцарями ордена Калатравы предпринял большой набег на земли Кордовы и Хаэна, где христианское войско уничтожало посевы, убивало и захватывало в плен мавров. В отместку аль-мохадский повелитель Якуб послал в Испанию войска. Узнав об этом, Альфонс собрал в Каррионе кортесы, для того чтобы подготовиться к войне, и обратился за помощью к королям Леона и Наварры, которые обещали поддержать его (слово свое они, однако, не сдержали). В борьбе против многочисленного альмохадского войска Альфонс оказался один на один и в 1195 г. был разбит при Аларкосе, в предгорьях Сьерры Морены. В то время когда Якуб осаждал Толедо, Мадрид, Алькала, Куэнку и другие города, началась война между Кастилией и леонско-наваррской коалицией. В этом критическом положении Альфонс не потерял, однако, присутствия духа. Он заключил перемирие с маврами, укрепил свой союз с королем Арагона и в течение трех лет упорно боролся против короля Леона (Альфонса IX, сына Фернандо III, умершего в 1188 г.). Война завершилась заключением мира и браком леонского короля с дочерью Альфонса VIII Беренгелой (1197 г.). После этого Альфонс VIII отправился в поход против короля Наварры и завоевал в этой кампании земли в Алаве и провинцию Гипускоа, которая признала его своим сеньором (1200 г.). Альфонс VIII, границы территории которого на северо-востоке значительно расширились, укрепил Сан-Себастьан, Фуэнтеррабью и некоторые другие прибрежные города, заселил Сантандер, Ларедо, Кастроурдиалис и прочие города кантабрийского побережья, предоставив им различные привилегии (1200 г).