Впрочем, реальную помощь ему оказали только англичане. «Черный принц», сын короля Эдуарда III, лично руководил военными операциями. Король Наварры не выполнил взятых на себя обязательств.
Сперва судьба благоприятствовала дону Энрике. Но вскоре он потерпел сильное поражение на полях Нахеры и был вынужден бежать во Францию. Педро, несмотря на рыцарственную защиту Черным принцем пленных, убил многих из них и потребовал выдачи всех остальных, что весьма не понравилось английскому принцу. Педро учинил резню в Толедо, Кордове и Севилье. Недовольство Черного принца возрастало еще и потому, что король не платил жалования английским солдатам и не передавал своему союзнику обещанных городов. Принц покинул Педро и возвратился во Францию. Население ряда кастильских городов восстало против Педро, и Энрике вновь вернулся в Испанию, чтобы продолжать борьбу. Ему удалось склонить на свою сторону большинство. Следует заметить, что Энрике придал войне религиозный характер (что не раз повторялось в истории). Он обвинил своего брата в ереси на том основании, что тот искал союза с маврами Гранады. Вновь Энрике стала сопутствовать удача. Он нанес поражение Педро на равнинах Монтеля. Король бежал в свой замок, который был осажден войсками Энрике. В поисках выхода Педро обратился к Дюгеклену, который сперва отказал ему. в помощи, не желая изменять своему сеньору—Энрике. Однако затем по настоянию последнего он изъявил Педро свое притворное согласие и заманил короля и преданных ему лиц в свой шатер, куда ворвался Энрике. В единоборстве с братом Педро сперва взял верх, но Энрике пришли на помощь его приближенные. Педро был убит (23 марта 1369 г.). Так завершились гражданская война и правление Педро I, прозванного Жестоким.
Энрике II. Внутренняя и внешняя борьба. Хотя после смерти Педро большая часть знати и населения Кастилии признали Энрике, однако Кармона, Сыодад Родриго, Самора, Молина и другие местности, оставаясь верными памяти законного короля, восстали против Энрике, в то время как король Арагона заявил свои претензии на некоторые города, а король Португалии вступил в Галисию под предлогом защиты дочерей Педро Энрике в борьбе с Португалией добился известных успехов, хотя в то время, когда он одерживал победы на суше, португальская эскадра подвергла блокаде побережье Андалусии.