Отсюда совершенно иная, чем у Ликофрона, политическая ориентация Ясона: более или менее открытая вражда со Спартой, более или менее искренний союз с ее противниками, в первую очередь с Фивами.
Впервые имя Ясона упоминается в связи с событиями на Эвбее в начале 70-х гг., о которых рассказывает Диодор. В 377 г. афиняне отправили на Эвбею Хабрия с поручением оказать давление на единственный еще не присоединившийся здесь ко Второму Афинскому союзу город Орей (Гестиея). Город этот сохранил верность лакедемонянам, будучи благодарен им за освобождение от власти некоего Неогена, который незадолго до этого, набрав с помощью Ясона Ферского отряд наемников, захватил акрополь и стал тираном над Ореем и окружающей областью.
Утверждение Неогена в Орее относится примерно к 380 г. Поддержка, оказанная ему Ясоном, могла быть продиктована желанием ферского тирана взять под свой контроль выход из Пагасей-ского залива, главной торговой артерии Фессалии. Однако успех Ясона и Неогена был кратковременным. Обеспокоенные усилением ферского тирана, спартанцы выслали против его ставленника отряд под командованием Ферипида, и тот с помощью местного населения положил конец орейской тирании (Diod., XV, 30, 4).
В городе остался спартанский гарнизон, чье присутствие (а не одна лишь благодарность за освобождение от тирании, как выходит по Диодору) обеспечило в ближайшие два года верность Орея Спарте (упомянутой выше экспедиции Хабрия также не удалось поколебать этой верности). В новой войне с Фивами (с 379/8 г.) спартанцы не только разоряли своими набегами Фиванскую область, но и, опираясь на Орей, мешали фиванцам наладить доставку хлеба из Фессалии. Так, в 377 г., уже после экспедиции Хабрия, спартанский наместник в Орее Алкет перехватил хлебный транспорт фиванцев, вышедший из Пагас, взяв при этом в плен около 300 человек.