В своих отношениях с сиракузским обществом Дионисий с тех пор ориентировался на два сосуществующих бок о бок социально значимых слоя — граждан и наемников. Когда по случаю своей двойной свадьбы он устраивал в Сиракузах открытые пиршества, к своему столу он приглашал и тех и других — наемников так же, как и граждан. Укоренившиеся в жизни Сиракуз двумя различными способами — как постоянное войско профессиональных солдат и как многочисленная группа новых землевладельцев, вдвойне сплоченные вокруг Дионисия как вокруг своего военного командира и своего социального патрона, наемники бесспорно были одним из важнейших факторов существования нового авторитарного режима.
Конечно, в отношениях Дионисия с наемниками не обходилось совершенно без осложнений. Бывали моменты, особенно в трудных военных ситуациях, сопряженных с нехваткою продовольствия и задержкою жалованья, когда эта привыкшая к подачкам и привилегиям масса начинала роптать, и тогда от правителя требовалось немало изобретательности и решительности, чтобы справиться с чреватой смертельной опасностью смутой. Дионисий в этих случаях всегда оказывался на высоте положения. Так, в 404/3 г., во время осады восставшими сиракузянами Острова, от Дионисия отложилась часть наемников. Однако энергичными действиями, связанными с использованием вновь навербованных кампанцев, Дионисию удалось остановить дальнейший распад своей армии (Diod., XIV, 8-9).
Позднее, во время 2-й Карфагенской войны, в момент решающих схваток с неприятелем под стенами Сиракуз Дионисию пришлось столкнуться со строптивым поведением части наемников, очевидно, недовольных трудными условиями службы. Он сознательно тогда пожертвовал тысячей мятежных воинов, бросив их в атаку на карфагенские укрепления и затем оставив без поддержки (XIV, 72, 2 сл.)- А когда из-за продолжавшихся затяжек с выплатою жалованья смута среди наемников вновь возобновилась, Дионисий снова нашел выход, изолировав главного зачинщика — спартанца Аристотеля и расплатившись с остальными землею Леонтин (XIV, 78, 1-3).