Другой раз — в каком-то, не названном по имени, только что им захваченном городе, где он отпустил на волю рабов и дал им в жены сестер, жен и дочерей их перебитых или изгнанных хозяев с тем именно, чтобы иметь в этих вольноотпущенниках надежную для себя опору. С этими частными указаниями полезно сопоставить и общее замечание в речи сиракузянина Феодора о том, что Дионисий изгонял людей, обладавших значительным состоянием, а жен изгнанников выдавал замуж за рабов и людей нечистого происхождения (Diod., XIV, 66, 5). Что сиракузский тиран определенно имел группы сторонников в подвластных ему городах, доказывается тем, что происходило в Акраганте и Мессане во время их недолгого отложения от Дионисия в конце 2-й Карфагенской войны: граждане начали здесь с удаления всех тех, кто сочувствовал Дионисию.
Особую группу поселений составляли военно-земледельческие и иные колонии, основанные самим Дионисием на захваченных или как-нибудь иначе подчиненных территориях. Больше всего таких поселений было создано Дионисием в Сицилии, где они служили целям стратегического контроля, а также для расселения отслуживших свой срок наемников, которых тиран нередко заместо денег награждал земельными участками и домами из фондов подвластных областей. В Сицилии, во всяком случае, больше половины основанных Дионисием новых колоний были именно военно-земледельческими поселениями его ветеранов. Первую такую колонию он основал в 403 г. на месте разгромленной Катаны; здесь он поселил своих кампанских наемников (Diod., XIV, 15, 3). Позднее, во время 2-й Карфагенской войны, он перевел эту колонию для большей безопасности в крепость Этну (XIV, 58, 2), но, как кажется, только на время. Во всяком случае, позднее, во времена Тимолеон-та, в Катане снова находились кампанцы, если судить по тому, что в городе распоряжался италик родом тиран Мамерк. За Катаною последовали две другие колонии ветеранов — в Леонтинах, где Дионисий будто бы зараз поселил до 10 000 уволенных со службы наемнико, и в Тавромении (XIV, 96, 4, под 392 г.).