Чуть позже вызванное неожиданной смертью Филиппа искушение вновь обрести свободу было на корню пресечено кровавым уроком, преподнесенным грекам преемником Филиппа, юным Александром, — уничтожением возмутившихся Фив (335 г.). Равным образом и после смерти Александра новая попытка эллинов во главе с Афинами сбросить македонское иго завершилась полной неудачей. Понеся поражение в так называемой Ламийской войне (323—322 гг.), Афины должны были капитулировать и принять все условия, которые им продиктовал победитель — македонский наместник, «стратег Европы» Антипатр. В Афинах заместо традиционной демократии была установлена олигархия, при которой права гражданства сохранили лишь те, у кого было состояния не менее чем на 2000 драхм, т. е. достаточно зажиточные граждане, а радикально настроенных патриотических лидеров Демосфена и Ги-перида (оба погибли) сменили творцы нового промакедонского порядка Фокион и Демад (322 г.).
К этой новой правящей группе примкнул и только еще выходивший тогда на политическую сцену Деметрий Фалерский. Правда, существование новой олигархии оказалось недолгим. Уже в 319 г. смерть Антипатра и борьба за власть в Македонии между новым официальным регентом Полиперхонтом и сыном Антипатра Кассандрой дали новый шанс афинским патриотам. Стремясь привлечь к себе симпатии эллинов, Полиперхонт издал манифест о даровании греческим городам свободы и автономии, чем не преминули воспользоваться сторонники демократии. В Афинах было восстановлено народоправство, а Фокион и группа его единомышленников и соратников, в свою очередь, стали жертвами свершившегося переворота. Фокион и ряд его друзей были осуждены и казнены, но Деметрию и некоторым другим удалось вовремя покинуть Афины и укрыться в занятом гарнизоном Кассандра Пирее (318 г.).
Но вот под стенами Афин появился сам Кассандр, и Афины, не получившие никакой помощи извне, вновь должны были капитулировать. После неоднократного обмена посольствами и трудных переговоров, в которых на стороне Кассандра активное участие принимал Деметрий Фалерский, афиняне согласились вновь на введение цензовой, т. е. по сути олигархической конституции.