В 1476 году приехал в Москву новый посол от Ахмата звать великого князя в Орду; Иоанн отправил с ним к хану своего посла Бестужева, неизвестно с какими речами. Известно только то, что эти речи не понравились; есть известие, впрочем сильно подозрительное, что когда хан отправил в Москву новых послов с требованием дани, то Иоанн взял басму (или ханское изображение), изломал ее, бросил на землю, растоптал ногами, велел умертвить послов, кроме одного, и сказал ему: «Ступай объяви хану: что случилось с его басмою и послами, то будет и с ним, если он не оставит меня в покое». Гораздо вероятнее другое известие, что великую княгиню Софию оскорбляла зависимость ее мужа от степных варваров, зависимость, выражавшаяся платежом дани, и что племянница византийского императора так уговаривала Иоанна прервать эту зависимость:
«Отец мой и я захотели лучше отчины лишиться, чем дань давать; я отказала в руке своей богатым, сильным князьям и королям для веры, вышла за тебя, а ты теперь хочешь меня и детей моих сделать данниками; разве у тебя мало войска? Зачем слушаешься рабов своих и не хочешь стоять за честь свою и за веру святую?» К этому известию прибавляют, будто по старанию Софии у послов и купцов татарских взято было Кремлевское подворье, будто София уговорила Иоанна не выходить пешком навстречу к послам ордынским, привозившим басму, будто древние князья кланялись при этом послам, подносили кубок с кумысом и выслушивали ханскую грамоту, стоя на коленях; будто Иоанн для избежания этих унизительных обрядов сказывался больным при въезде послов ханских; но можно ли допустить, чтоб отец и дед Иоаннов подвергались этим обрядам, если даже допустим, что иностранцы, свидетельствующие о них, и сказали полную правду?
Как бы то ни было, вероятно, что Ахмат не был доволен поведением Иоанна и в 1480 году, заслышав о восстании братьев великого князя и согласившись опять действовать заодно с Казимиром литовским, выступил на Москву; летописцы говорят, что и на этот раз король был главным подстрекателем.