Получивши весть о движении Ахмата, великий князь начал отпускать воевод на берега Оки: брата, Андрея Меньшого, отправил в Тарусу, сына, Иоанна, - в Серпухов и, получивши весть, что хан приближается к Дону, отправился сам в Коломну 23 июля. Но хан, видя, что по Оке расставлены сильные полки, взял направление к западу, к Литовской земле, чтоб проникнуть в московские владения чрез Угру; тогда Иоанн велел сыну и брату спешить туда; князья исполнили приказ, пришли к Угре прежде татар, отняли броды и перевозы.
В Москве сели в осаде: мать великого князя инокиня Марфа, князь Михаил Андреевич Верейский, митрополит Геронтий, ростовский владыка Вассиан, наместник московский князь Иван Юрьевич Патрикеев с дьяком Василием Мамыревым; а жену свою, великую княгиню Софию (римлянку, как выражаются летописцы), Иоанн послал вместе с казною на Белоозеро, давши наказ ехать далее к морю и океану, если хан перейдет Оку и Москва будет взята. Касательно самого великого князя мнения разделились: одни, приводя непостоянства военного счастья, указывая на пример великого князя Василия Васильевича, взятого в плен казанскими татарами в Суздальском бою, указывая на бедствия, бывшие следствием этого плена, думали, что Иоанн не должен выводить войска против татар, но должен удалиться на север, в места безопасные; другие же, особенно духовенство, и из духовных преимущественно Вассиан, архиепископ ростовский, по талантам, грамотности и энергии выдававшийся на первый план, думали, что великий князь должен оставаться с войском на границах; летописец, оставивший нам подробнейший рассказ о событии, держался того же мнения и сильно вооружался против людей, настаивавших на удалении великого князя от границ, именно против двоих приближенных бояр, Ивана Васильевича Ощеры и Григория Андреевича Мамона.