Василий, кроме Троицкого монастыря, езжал на богомолье в Переяславль, Юрьев, Владимир, Ростов, к Николе на Угрешу, в Тихвин, Ярославль, Вологду, Кириллов монастырь, к Николе Заразскому. Другою целью поездок была охота, к которой Василий был страстен: занемогши трудною болезнию, он, однако, не утерпел, когда наступила благоприятная для охоты погода, и выехала поле с собаками; любимым местом для охоты был у него Волок-Ламский, который, однако, он стал посещать не ранее 1515 года, то есть года два спустя по смерти последнего волоцкого князя Федора Борисовича; в 1519 он пробыл в Волоке от 14 сентября до 26 октября; ездил на потеху также в Можайск; лето Василий любил проводить за городом; любимыми подмосковными местами его были: Остров, Воробьеве и Воронцове; в 1519 году, в мае, он выехал из Москвы к Николе на Угрешу, оттуда в Остров, где жил до Петровок, а потом все лето провел в Воронцове. Отношения Василия к Иосифову монастырю живо выставляются в рассказе, что дьякон, начавши молиться за великого князя, не мог продолжать от слез, игумен и братия также плакали; князь Курбский лучше всего объясняет нам эту картину, близко соединяя в своей вражде Василия с монахами Иосифова монастыря, говоря, что эти монахи были подобны Василию. Видим в Василии живое сочувствие к господствующему интересу времени, интересу религиозному, сочувствие к монастырю, который имел для лучших людей неотразимую привлекательность, как лучшее, избранное общество, занимавшееся высшими вопросами жизни: сюда люди более живые, более развитые, более способные обращать внимание на любопытные вопросы жизни, шли за разрешением этих вопросов, за умною беседою вообще; здесь они могли всегда узнать что-нибудь для них важное, ибо здесь собирались книги, здесь сосредоточивалось тогдашнее просвещение, здесь складывалось духовное, умственное оружие, необходимость которого в важных борьбах и тогда хорошо понимали.