Три монастыря пользовались особенным расположением Василия: Иосифов Волоцкий был ему близок по отношениям к основателю, находился под его особенным покровительством, отличался приверженностью к его лицу; но самая эта близость отношений и недавняя знаменитость монастыря не могли внушить великому князю такого высокого уважения, какое он питал к монастырям Кириллову Белозерскому и Сергиеву Троицкому; иноческая жизнь в первом особенно его прельщала, так что он выражал желание постричься здесь;
Троицкий монастырь по святости и государственному значению основателя не переставал пользоваться всеобщим великим уважением. «Вашими молитвами, - говорил Василий троицкому игумену, - дал мне бог сына, я крестил его у чудотворца, поручил его ему, положил ребенка на раку преподобного; вам, отец, я своего сына на руки отдал». Прежде, обращаясь к митрополиту, братьям и боярам, великий князь сказал: «Приказываю сына богу, богородице, святым чудотворцам и тебе, отцу своему, Даниилу, митрополиту всея Руси»; не прибавил, что приказывает братьям, к которым обратился только с напоминанием о их обязанностях к племяннику, о клятве, ими данной. Мысль о малолетстве сына, о возможности смут по этому случаю сильно беспокоила умирающего. «Молись, отец, о земском строении», - говорил он троицкому игумену.
Жены и сына не было долго у постели больного; причина вскрывается: он боялся своим изнеможенным видом сокрушить жену, испугать сына; пока еще оставалась надежда на выздоровление, он не хотел с ними видеться, дожидаясь возможности сказать жене утешительное слово, показаться не в столь страшном виде. Будучи здоров, он желал нравиться молодой жене и для этого даже обрил себе бороду. Когда надежда на выздоровление исчезла, больной решился благословить старшего сына крестом Петра-чудотворца, соединяя с этим действием особенную силу, которой не хотел лишить своего наследника; но и тут было раздумал, боясь испугать своим видом малютку; все заботы, все мысли о будущем сосредоточивались у больного на одном старшем сыне, великом князе, наследнике престола; но если для отца-государя мысль о старшем сыне была преобладающею, то мать не могла забыть и о младшем сыне, настояла, чтоб отец благословил и этого малютку.