Оценивая столь полно достижения Дионисия, признавая его политику непосредственным предвосхищением новой эры (l'ampleur et la hardiesse de cette politique annoncent un age nouveau), Глотц и Коэн довели до степени пес plus ultra выработанное на рубеже столетий позитивное суждение о Дионисии.
Как одно из последних проявлений этой линии можно рассматривать характеристику Дионисия в популярной книге о греческих тиранах английского историка Э. Эндрьюса. Отмечая невозможность дать удовлетворительное объяснение с позиций традиционного критического отношения к Дионисию, причин его возвышения и удержания им власти в течение столь длительного времени, Энд-рьюс заявляет об исторической закономерности режима Дионисия, который один сумел спасти западных эллинов от порабощения карфагенянами и наметил для них новый путь политического развития в рамках большой территориальной монархии.
Между тем наряду с этими отголосками сугубо положительного суждения о Дионисии, после Второй мировой войны в западной историографии стало развиваться новое направление, характерными чертами которого были признание исторического своеобразия режима Дионисия, учет не только достижений, но и просчетов этого властителя, стремление оценить его политическое творчество во всей сложности и противоречивости. Уже Г. Бенгтсон, автор ставшего в наше время наиболее популярным общего обзора греческой истории, счел необходимым отметить двойственность, противоречивость дела Дионисия. С одной стороны, бесспорны большие внешние достижения сиракузского правителя, особенно в плане защиты западных эллинов от карфагенской опасности, а также его политическое новаторство: «Пока полисы греческой метрополии губили себя в непрерывных распрях, в это же время на сицилийской почве возникло государство, которое разорвало узкие рамки полиса и нашло путь к территориальному государству (zum Territoria]staat)». Вместе с тем нельзя закрывать глаза на то, что режим Дионисия так и не освободился от отвратительных черт тирании (allerdings vermochte seine Herrschaft die abstossenden Ziige der Tyrannis nicht zu verleugnen), да и затеянное сиракузский правителем грандиозное предприятие осталось незавершенные (auch seine Leistung als Politiker blieb, so gross sie auch war, letztlich Stiickwerk): полностью изгнать карфагенян из Сицилии Дионисию так и не удалось.