Первоначально, после незначительных военных столкновений между двумя странами, господарь Молдовы по договору 1459 г. признал польского короля Казимира IV Ягеллончика своим сюзереном. В 1460 и 1462 гг. Штефан подтвердил старые привилегии львов-ских торговцев, но при этом предпринял некоторые протекционистские меры в пользу местных купцов. Так как Штефан Великий нуждался в поддержке в борьбе против турок, молдавско-польские договоры периодически обновлялись.
В 1489 г. Польша подписала мирный договор с Портой, в котором Казимир IV, признав власть османов над приморскими крепостями Молдовы, нарушил обязательства перед Штефаном, принятые на себя во время принесения тем присяги в 1485 г. в Коломые. Разногласия продолжались вплоть до смерти польского короля, который даже собирался посадить одного из своих сыновей на престол Молдовы. Новый король Ян Ольбрахт под предлогом освобождения приморских крепостей в 1497 г. вступил в Молдову во главе стотысячного войска, которое в течение трех недель безрезультатно осаждало Сучавскую крепость. У Штефана было 40 тыс. воинов, которых поддерживали 2 тыс. турок, валашские и трансильванские отряды. Из Трансильвании прибыл сват Штефана, воевода Бартоломеу Драгфи, который в качестве посредника добился заключения мира между воюющими сторонами и согласия румынского господаря на то, чтобы польские войска могли вернуться тем же путем, которым пришли. Однако вопреки достигнутым условиям польская армия прошла иной дорогой и 26 октября 1497 г. в Козминском лесу (Думбрава-Рошие) была разгромлена войском Штефана. В Ленцештах и Черновцах войска Штефана добились окончательной победы. После «ответного» похода в Польшу в 1499 г. был заключен молдавско-польский договор в городе Хырлэу, в котором обе страны выступали в качестве равноправных партнеров. Вопрос о Покутье, занятом Штефаном в 1502 г.г остался открытым. Между тем господарь вновь вступил в конфликт с турками, однако опять был вынужден заключить мир на условиях выплаты дани.
Штефан Великий скончался 2 июля 1504 г., после сорока семи лет правления, оставив потомкам процветающую и уважаемую страну. Хотя порой господарь, по словам летописца Григория Уре-ке, бывал «гневным» и «не раздумывая проливал невинную кровь», он обладал исключительными качествами, вызывавшими почтение в стране и за рубежом, у друзей и противников. Еще при жизни о нем говорили как о «добром», «великом» и «святом». Король Польши Сигизмунд I Старый (1507—1548) с уважением назвал его Stephanus ille magnus* — точно так же, как именовали Штефана собственные подданные. Он стал символом и покровителем Молдовы и всех румын.