Хотя летом 1920 года отряды Н. Махно прошли рейдом по тылам Красной армнн, все же надежда на союз с большевиками ради борьбы с П. Н. Врангелем у верхушки махновцев не исчезла. Проводимый махновцами летом — осенью 1920 года «черный террор» (расстрелы продработников, комсостава красных частей, партийных и советских работников) являлся, как правило, ответом на репрессии в отношении жителей «махновских» сел. Н. Махно с удивительным упорством старался доказать свою «революционную правоту» и добиться примирения с большевиками.
В критический момент, когда Красная армия сражалась в Украине против Врангеля и Польши, в Харькове по указанию В. Ленина 26 сентября начались переговоры представителей ЦК КП(б)У с делегацией от армии Н. Махно во главе с Д. И. Поповым — одним из организаторов мятежа левых эсеров в Москве в июле 1918 года, и В. Куриленко. Она завершилась 2 октября подписанием военно-политического соглашения для совместных операций против врангелевцев.
22 октября 1920 года 14-тысячная фронтовая группировка махновцев начала наступление на Крым, во время которого Н. Махно был ранен и его заменил С. Каретников. Оставшиеся в Гуляйпольском регионе части и махновский Реввоенсовет в очередной раз приступили к организации «вольных органов политического и экономического самоуправления», формировали резерв для армии.
С непрерывными боями Крымская группа махновцев, форсировав Сиваш, преследовала противника до Евпатории, Севастополя и Ялты, потеряв более 6 тысяч убитыми и ранеными.
Когда разгром П. Врангеля стал фактом, 14 ноября в Харькове на заседании ЦК КП(б)У с участием представителей Москвы Л. Серебрякова и Л. Троцкого было принято решение о ликвидации, ставшей ненужной армии Махно. В секретных приказах М. В. Фрунзе по Южному фронту вчерашние союзники теперь именовались «бандитами». В ночь на 25 ноября чекисты арестовали в Екатеринославской губернии выявленных анархистов-махновцев, дипломатов от Махно в Харькове увезли на расстрел в Москву, а 11 теоретиков анархизма выслали за границу.