Спасаясь от репрессий, более 20 тыс. украинских политических беженцев перебрались в германскую зону оккупации — Польское генерал-губернаторство. Тем не менее большинство населения поддержало решение Народного собрания Западной Украины 26— 28 октября 1939 года во Львове об установлении советской власти и воссоединении с УССР.
Готовя войну против Германии, И. Сталин не мог не обратить внимание на Буковину, находившуюся под властью Румынии. Ведь овладение ею создавало удобный плацдарм для продвижения советских танков к нефтедобыче Плоешти. Вместе с поставками нефти из СССР этот регион обеспечивал Германию топливом на 87%. Использовав как предлог решение народного веча Буковины (ноябрь 1918 года) о воссоединении с УНР (конечно, не с Советской Украиной), СССР проинформировал Гитлера о своем решении занять Северную Буковину. Об украинцах Южной Буковины Москва не упоминала, так как военно-стратегически их территория была не нужна.
28 июня 1940 года войска советского Южного фронта перешли Днестр и вступили на территорию Бессарабии и Северной Буковины. Не желая ухудшать отношений с Советским Союзом, Гитлер посоветовал Румынии не оказывать сопротивления Красной армии. VII сессия Верховного Совета СССР 2 августа 1940 года включила Северную Буковину, Аккерманский, Измайловский, Хотинский уезды Бессарабии в состав Украинской ССР. Таким образом, летом 1941 года население Советской Украины составляло почти 41,7 миллиона человек, а территория — 565 тысяч квадратных километров.
18 декабря 1940 года Генеральный штаб вооруженных сил Германии завершил разработку директивы № 21 (плана «Барбаросса») о нападении на Советский Союз и последующем осуществления «блицкрига». Этот документ советской разведке так и не удалось заполучить до самого развязывания войны. В нем предусматривалось разбить Красную армию за несколько месяцев и выйти на линию Архангельск — Астрахань. Союзниками Гитлера в походе на Восток выступали: Италия, Румыния, Венгрия, Словакия, Финляндия, Хорватия, Япония, Болгария, отчасти Испания.