Так и на этот раз Димитрий московский узнал о замыслах Олгердовых, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, другими князьями литовскими, Михаилом тверским и полками смо-ленскими. Великий князь разослал по всем городам грамоты для сбора войс-ка, но ратники не успели прийти из дальних мест, и Димитрий мог выслать против Олгерда в заставу только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под начальством своего воеводы Димитрия Минина и воеводы двоюродного брата, Владимира Андреевича, - Акинфа Федоровича Шубы. Между тем Олгерд уже воевал порубежные места, т. е. жег, грабил, сек; встре-тился с князем Семеном Дмитриевичем стародубским - Крапивою и убил его, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне встретил московский сторожевой полк и разбил его: князья, воеводы и бояре все погибли. Узнавши здесь, что Димитрий не успел соб-рать большого войска и заперся в Москве, Олгерд быстро пошел к этому го-роду, где Димитрий велел пожечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и со всеми людьми затво-рился в новом кремле. Три дня стоял под ним Олгерд, взять его не мог, но страшно опустошил окрестности, повел в плен бесчисленное множество наро-да, погнал с собою и весь скот. Впервые по прошествии сорока лет, то есть начиная от первого года княжения Калиты, Московское княжество испы-тало теперь неприятельское нашествие. Михаил тверской был отомщен. Ди-митрий принужден был уступить ему Городок и все части удела Семена Конс-тантиновича; дядя его Василий кашинский умер еще прежде похода Олгердо-ва, оставив удел свой сыну Михаилу, который в следующем 1369 г. уже при-езжал в Москву жаловаться митрополиту Алексею на владыку своего Василия.
Олгерд не мог стоять более трех дней под Москвою, потому что на запа-де немцы не давали ему отдыха. Еще в 1362 году они взяли Ковно, а в 1369 году в миле от этого города заложили замок Готтесвердер.