Олгерд и Кейс-тут поспешили взять его, но принуждены были снова отдать немцам. В 1370 году сильное ополчение, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством Олгерда, Кейстута и двоих молодых сыновей их, Ягайла и Витовта, вторгнулось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и поразил наголову. В это время Москва, отдохнувши год, начала наступательное движение; ее войска вместе с волочанами воевали смоленские волости, вероятно мстя их князю за союз с Олгердом; потом Ди-митрий посылал рать к Брянску, наконец, в августе 1370 года послал объявить войну Михаилу тверскому, который, по обычаю, спешил уйти в Лит-ву, а московские войска, по обычаю, опустошили Тверскую волость. Но это была только еще часть рати: скоро сам великий князь Димитрий явился в тверских владениях с большою силою, взял и пожег города - Зубцов, Мику-лин, пожег также все волости и села, а людей многое множество вывел в свою землю со всем их богатством и скотом.
Сильно опечалился и оскорбился Михаил, когда пришло к нему в Литву известие о страшном опустошении Тверской волости. От Олгерда нельзя было надеяться помощи в настоящую минуту, потому что он занят был немецкими делами, и вот Михаил вздумал попытаться, нельзя ли побороть Димитрия старым средством - Ордою; он поехал туда, но приятели из Москвы дали ему весть, что повсюду на дороге расставлены заставы московские, чтоб перех-ватить его. Михаил возвратился опять в Литву, опять стал кланяться Ол-герду и на этот раз с успехом. Зимою, в рождественский пост, Олгерд дви-нулся на Москву с братом Кейстутом, с Михаилом тверским и Святославом смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому, пожгли посад, окрестности, но, простояв три дня под городом, не взяли его и пошли дальше, к Москве, которую осадили 6 декабря. Великий князь Димитрий и на этот раз заперся в кремле московском; но брат его Владимир Андреевич стоял в Перемышле, собирая силу; к нему на помощь пришел князь Владимир Димитриевич пронс-кий и полки Олега Ивановича рязанского.