Да и других много насилий терпят наши купцы, почему нынешнею весною мы их и не отпустили ни в Азов, ни в Кафу и ни в какие другие твои города. Прежде наши гости платили одну тамгу, и насилий никаких над ними не было, а теперь при тебе недавно начались насилия: известно ли это твоему величеству или неизвестно? Если твои люди поступали так с нашими людьми по твоему приказу, то мы вперед своих гостей в твои земли отпускать не будем. Еще одно слово: Отец твой славный и великий был господарь; сказывают, хотел он, чтобы наши люди между нами ездили здоровье наше видеть, и послал было к нам своих людей, но, по божьей воле, дело не сделалось; почему же теперь между нами наши люди не ездят здоровье наше видеть? Обо всех этих делах написавши грамоту, прислал бы ты ее к нам, чтоб нам ведомо было».
Султан, получивши грамоту, отправил посла в Москву, но в литовских владениях посол этот был остановлен по приказанию великого князя Александра и возвращен назад. Тогда Иоанн в 1497 году отправил в Турцию своего посла Михаила Плещеева, которому дан был наказ править поклон султану и сыну его, кафинскому наместнику, стоя, а не на коленях, не уступать места никакому другому послу и сказать посольские речи только султану, а не пашам. Плещеев на основании этого наказа не захотел иметь с пашами никакого дела, не поехал к ним обедать, не взял их подарков. Султан в письме к Менгли-Гирею жаловался на Плещеева как на невежду и объявил, что не отправит своего посла в Москву, боясь, чтоб он не потерпел там оскорбления; но с Плещеевым отправил грамоту, в которой, называя себя государем Анатолийской и Румской земли, Белого (Мраморного) и Черного морей, Караманской земли, Меньшего Рима и иных многих земель, а Иоанна - князем всея Руси, Восточной, Польской и иных многих земель, писал, что приложил его грамоту к своему сердцу, изъявил желание, чтоб послы между ними ходили часто, чтоб великий князь отпускал в Турцию своих гостей, которые увидят его правду к себе;