Грустный король двинулся из Смоленска с одною своею немецкою пехотою, а тут еще печальное предзнаменование; только что он хотел проехать в ворота, называвшиеся Царскими, как затворы сорвались с петель, упали и загородили дорогу; король должен был выехать в другие ворота. Впрочем, некоторым из рыцарства стало стыдно, что отпустили короля своего с горстью наемников в землю неприятельскую, и 1200 человек конницы нагнали короля на дороге в Вязьму; в этом городе он соединился с Ходкевичем и пошел осаждать Погорелое Городище; здесь сидел воеводою князь Юрий Шаховской, который на требование сдачи отвечал королю: «Ступай к Москве; будет Москва за тобою, и мы твои». Король послушался и пошел дальше. Подступив под Волок-Ламский, он отправил к Москве отряд войска под начальством молодого Адама Жолкевского: с ним отпущены были князь Данила Мезецкий, товарищ Филарета и Голицына по посольству, и дьяк Грамотин, которые должны были уговаривать москвитян к покорности Владиславу. В Москве, когда узнали о приближении короля, то на воевод напал сильный страх: ибо ратные люди почти все разъехались, выйти навстречу к неприятелю было не с кем, сесть в осаде также нельзя, потому что не было достаточно съестных припасов. Несмотря на это, решили помереть всем вместе, и когда отряд Жолкевского приблизился к Москве, то его встретили мужественно и прогнали. При этой схватке был взят в плен поляками смольнянин Иван Философов; Жолкевский велел расспрашивать пленника, хотят ли москвичи королевича взять на царство, людна ли Москва и есть ли в ней запасы? Философов отвечал решительно, что Москва и людна и хлебна, и все обещались помереть за православную веру, а королевича на царство не брать; то же самое Философов повторил и перед самим королем. Действительно, ни один город не сдавался, ни один русский человек не приезжал в стан бить челом королевичу. Потеряв всякую надежду овладеть Москвою, Сигизмунд хотел по крайней мере взять Волоколамск и велел приступать к нему жестокими приступами; воеводами были здесь Карамышев и Чемесов, но от них, говорит летописец, мало было промыслу в городе, весь промысел был от атаманов - Нелюба Маркова и Ивана Епанчина; под их начальством осажденные бились на приступах с ожесточением, едва не схватываясь за руки с неприятелем, и на трех приступах побили много литовских и немецких людей.