Однажды, будучи в Бургосе, король захотел пообедать. В ответ на просьбу короля ему было сказано, что обед не из чего приготовить, да и некому заняться этим делом. Между тем в тот же день во дворце толедского архиепископа Педро Тенорио справлялся банкет, на котором присутствовало множество магнатов, захвативших доходные статьи королевского фиска. Король заложил свой плащ и на вырученные деньги приказал купить еды. Затем, переодевшись в платье слуги, он проник на званый вечер к архиепископу. На следующий день он призвал к себе магнатов и спросил у архиепископа, сколько королей имеется в Кастилии. «Три»,—ответил архиепископ. «Ну, а мне,—возразил король,—по молодости лет кажется, что их по крайней мере двадцать. И поэтому я хочу, чтобы отныне королем был только я один». Затем он призвал своих телохранителей и палача и заявил магнатам, что каждого, кто не вернет в казну все, что было им взято, он лишит жизни.
Война с Португалией и маврами. Дипломатические отношения. Канарские острова. Возобновилась война с Португалией, войска которой без предупреждения захватили Бадахос, но король Энрике взял обратно эту крепость (1397 г.). Исходя из необходимости прекратить набеги мусульманских пиратов из Африки, которые постоянно подвергали разграблению берега Испании, король организовал экспедицию против Тетуана. Испанская эскадра прошла через преграду на реке Мартин и разрушила этот африканский город (1400 г.), являвшийся убежищем пиратов.
Король Энрике уделял также внимание укреплению дипломатических связей. В. то время в Европе считали самым могущественным государем мира Тамерлана. К нему, желая установить прочные связи с Востоком, король Энрике направил два посольства; об этих посольствах имеются очень интересные отчеты. Тамерлан принял очень хорошо двух посланцев короля Кастилии и в свою очередь направил к нему ответное посольство.
Король Энрике содействовал также завоеванию и колонизации Канарских островов, которые, хотя и были хорошо известны (обладание ими оспаривалось Кастилией еще со времен короля Альфонса XI), но не принадлежали ни одному из европейских государств.