19 ноября флотилия направилась к острову Бебеке (Гаити или Эспаньоле), на берегах которого, по словам туземцев, золото имелось в изобилии. По дороге «Пинта» отделилась по неизвестной причине от других . каравел. Колумб полагал, что произошло это по злому умыслу Пинсона, .которому он приписывал желание захватить золото на Гаити; впрочем, поведение андалусского моряка, который спустя несколько дней вновь присоединился после долгих поисков к «Санта Марии» и «Нинье», не позволяет согласиться с этим предположением. Обследовав значительную часть побережья Эспаньолы и потеряв «Санта Марию», севшую на мело (25 декабря), 16 января 1493 г. путешественники отправились в обратный путь на «Пинте» и «Нинье». Невдалеке от берегов Пиренейского полуострова 13 февраля разразилась буря, которая разделила корабли: «Пинта» пристала в Байоне, в Галисии, а «Нинья» сперва бросила якорь у одного из Азорских островов, а затем пришла в Лиссабон, где Колумб сохранил свободу благодаря великодушию короля Жуана II. Наконец, 15 марта обе каравелы вошли в Палое.
Экспедиция не принесла материальных выгод путешественникам, которые не нашли на открытых ими островах желанных сокровищ. Но короли Кастилии и Арагона с тех пор считали своим долгом сделать все возможное, чтобы присоединить земли Нового Света к владениям своей короны.
Колумб отправился в Барселону, к Изабелле и Фердинанду, с четырьмя индейцами (он захватил десять человек, но только эти четверо перенесли тяготы плавания). Между тем Пинсон, заболевший незадолго до прибытия в Палое, умирал в Рабиде. Короли приняли Колумба с необычайными почестями, разрешили ему сидеть в их присутствии, дабы сидя он мог рассказать им о своем путешествии. Утвержденный в должности адмирала и вице-короля Индии, Колумб подготовил вторую экспедицию, которая отплыла 22 или 23 сентября 1493 г. В ходе этого путешествия он открыл новые острова, в том числе Домицику, Гвадалупе, Пуэрто-Рико и Ямайку На Эспаньсле крепость, построенную во время первого путешествия, нашли разрушенной, а гарнизон ее—уничтоженным индейцами.