За Филоксеном обратила против Дионисия жало своей сатиры вся аттическая комедия in corpore — Аристофан, Страттид, Эв-бул, Эфипп.
От поэтов не отставали и писатели-публицисты. Оратор Лисий выступил в 388 г. с Олимпийской речью (XXXIII), в которой зачислял сицилийского тирана вместе с персидским царем в один разряд врагов эллинской свободы и независимости. Другой выдающийся афинский публицист, Исократ, также отдал дань общему критическому отношению к Дионисию: в опубликованном в 380 г. «Панегирике» он обвинял сиракузского правителя в порабощении Сицилии и опустошении Италии (IV, 126, 169). Впрочем, позиция Исократа не осталась неизменной, и десятью годами позже он уже считал возможным обращаться к Дионисию с призывами стать защитником общеэллинского дела (в письме I, датируемом 369/8 г.).
Большой интерес вызывали личность и деятельность Дионисия и у афинских философов. Платон в 388 г. совершил свое первое путешествие в Сицилию, несомненно имея в виду наряду с прочими целями также и лучшее ознакомление с новым государством, созданным Дионисием. Свои впечатления от личности и действий сиракузского правителя — по преимуществу отрицательные — философ отразил отчасти в общем портрете тирана, представленном в VIII и IX книгах «Государства» (около 375 г.), отчасти же и более конкретным образом в позднейших своих письмах близким и друзьям погибшего Диона (письма VII и VIII). Аристотель, в свою очередь, не раз ссылался на пример Дионисия, когда приходилось трактовать о тирании, о способах прихода тиранов к власти и возможностях удержания ими власти (главным образом, в «Политике»).
Не обошла стороною Дионисия и аттическая историография. У Ксенофонта в «Греческой истории» есть ряд замечаний, главным образом по поводу военных и дипломатических демаршей Дионисия в Балканской Греции, где он выступал в качестве союзника Спарты. У проспартански и монархически настроенного Ксенофонта эти упоминания о Дионисии, естественно, лишены обычного для афинских писателей антитиранического пафоса.