Если дело Дионисия вызывало суровую критику со стороны приверженцев полисного уклада, то не было совершенно недостатка и в защитниках, разумеется, в первую очередь из окружения самого тирана. Известно, например, что сиракузский поэт Ксенарх по заказу Дионисия написал стихотворный памфлет против враждебных Дионисию регийцев, где изобразил их, вопреки всякой исторической правде, трусами (Suid., s. v. 'Priyivouc). Другой сира-кузянин, оратор Аристотель, также, по-видимому, по побуждению Дионисия составил возражение на «Панегирик» Исократа, возвеличивавший Афины и осуждавший Спарту за сотрудничество с сиракузским тираном (Diog. L.. V, 35). Но гораздо большее значение, чем композиции такого рода, составлявшиеся придворными писателями по заданию тирана, имел труд Филиста, одного из самых выдающихся сподвижников Дионисия, принципиального сторонника сильной монархической власти, человека, которого Корнелий Не-пот называл другом не столько тирана, сколько тирании (Nepos. Dion, 3, 2 — hominem amicum non magis tyranno quam tyrannidi).
В высказывании Непота содержится намек на судьбу Филиста, который был ближайшим сотрудником Дионисия в первую половину его правления, но затем, будучи вовлечен в дворцовую интригу, впал в немилость и должен был удалиться из Сиракуз (около 386/5 г.), куда смог вернуться лишь после смерти Дионисия Старшего, в правление его сына Дионисия Младшего. Впрочем, изгнание Филиста, если и не сразу, то очень скоро, превратилось в вид почетной ссылки: есть основания предполагать, что по поручению Дионисия он занялся освоением Северо-западной Адриатики. Так или иначе его личная ссора с сиракузским правителем не повлияла на его принципиальную политическую позицию, и позднее, при Дионисии Младшем, он был одним из самых упорных защитников дела тирании.
Равным образом и его большое историческое сочинение, составленное, по-видимому, в основном в изгнании, в годы сравнительного досуга, отличалось последовательной протиранической направленностью.