Во всяком случае, фактом является то, что Дионисий был женат одновременно на двух женщинах, причем каждая из них одинаково была наделена правами супруги.
В этом жесте Дионисия современные историки справедливо усматривают пренебрежение к обычаю, продиктованное откровенно исповедуемой политической выгодой. Однако заключавшиеся Дионисием брачные союзы преследовали не только ближайшую политическую цель — укрепление положения тирана связью с влиятельными семьями двух важнейших городов его державы — Сиракуз и Локров. Если верить Диодору, когда, спустя ряд лет после гибели первой жены, Дионисий стал подыскивать себе новую супругу, он сознательно стремился и к более далекой цели — к упрочению и сохранению власти в своей семье, к созданию собственной династии. Эта цель была им достигнута. Умирая, Дионисий действительно мог оставить свою власть (возможно, даже путем формального завещания) своему старшему сыну (от Дориды), названному в его честь тоже Дионисием.
Вместе с властью Дионисий оставил своему сыну и значительное состояние: различные драгоценности, которыми, по свидетельству Диодора, дом тирана будто бы был полон уже в 405 г.; роскошную дворцовую обстановку, которую позднее приобрел тезка сиракузского тирана — гераклейский тиран Дионисий; наконец, самый дворец в старом городе, на Ортигии, и обширные земельные владения вне Сиракуз, в районе так называемого Гиата, или Гиарота. Поскольку Дионисий по происхождению не принадлежал к самой верхушке сиракузского общества, надо думать, что большая часть этих богатств была составлена им путем конфискаций, вероятно, тогда же, когда он наделял землями и домами своих сторонников, т. е. после подавления мятежа сиракузских всадников. Наличие у главы государства огромного состояния, не сравнимого ни с каким другим, и закрепление этого состояния за его семьей в наследственное владение должны рассматриваться как признаки образования настоящего княжеского домена, что также показывает суверенное монархическое положение Дионисия.