Отталкиваясь от этого указания, можно попытаться определить время его рождения — между 345 и 355 гг. (если учесть, что гражданское совершеннолетие для афинян наступало в 20-летнем возрасте, а полная политическая правоспособность — в 30-летнем). Что касается времени его смерти, то оно определяется указанием все той же традиции, что он окончил свои дни в изгнании, в Египте, вскоре после прихода к власти Птолемея II, т. е. вскоре после 283 г. (ibid., V, 5, 78). Таким образом, круглым счетом время жизни Деметрия Фалерского может быть определено между 355 и 280 гг.
Синхронизация начала политической деятельности Деметрия и процесса Гарпала в Афинах может побудить к спекуляциям на тему о том, принимал ли участие молодой оратор в этом скандальном процессе и в каком именно качестве, однако никаких оснований к сколько-нибудь определенным заключениям на этот счет у нас нет. Несомненно одно: Деметрий рано приобрел известность как политический оратор, а первые его шаги на политическом поприще, о которых мы в точности осведомлены, были сделаны им в качестве сторонника Фокиона, т. е. в качестве сторонника той умеренной, во внешней политике настроенной промакедонски группировки, за которой в традиции закрепилось наименование людей благородных, воспитанных и порядочных. Вместе с Фокионом он принимал участие в переговорах с Антипатром и Кратером после поражения афинян в Ламийской войне (322 г., Demetr. De elocutione, 289). -Затем, судя по всему, участвовал в управлении государством при новой цензовой, т. е., по сути дела, олигархической конституции. Наконец, после восстановления демократии понес свою долю ответственности за участие в олигархическом правительстве, но, в отличие от Фокиона и ряда других, сумел вовремя ускользнуть из Афин и укрыться в Пирее, который был занят отрядом Никанора, полководца Кассандра.