Но несмотря на чуму — а еще и восстание Уота Тайлера (1381), когда крестьяне сожгли изрядную часть города, — Лондон остается важнейшим центром торговли и производства. В городе складывается могучая олигархия купеческих родов. Число поддерживающих этот режим снизу ремесленных гильдий достигает к 1500 году сотни, а вдоль главной рыночной улицы Лондона — от Ньюгейта (возле нынешнего Центрального уголовного суда Олд-Бейли) до Корнхилла — выстраиваются сотни лавок, торгующих товарами со всего известного тогда света.
Тюдоры и Стюарты Этот сравнительно благополучный застой тянулся до начала правления Генриха VIII (1509-1547). Кроме бурной строительной активности — Генрих, к примеру, перестроил Сент-Джеймсский дворец и Уайтхолл, ставшие королевскими резиденциями, — этот монарх совершенно изменил городской пейзаж одним своим указом о роспуске всех монастырей страны (1536). В Лондоне за этим последовала дележка гигантских участков монастырских земель в самом центре уже сложившегося города. Корона, скажем, присвоила леса Вестминстерского аббатства Святого Петра — в том числе нынешний Гайд-парк. Знать выселила епископов из дворцов на Стрэнде. Адвокаты завладели Темплем, где до этого они были только арендаторами. Чиновники, ответственные за передел собственности, прихватили оставшиеся городские аббатства и приорства — Блэкфрайрз, Остин-фрайрз, Бермондси — и очень резво принялись осваивать приватизированное имущество.
К 1600 году население Лондона превысило 120 000 человек, которым было определенно тесно в старых границах. Лондон начал резко расти во все стороны, и при этом в разные стороны по-разному — именно тогда окончательно сложилась социальная география города. К востоку от Сити земля принадлежала в основном мелким собственникам. Линии дорог и центры древних деревень здесь постепенно обрастали торговыми и индустриальными новостройками, выгодность которых главным образом определялась свободой от строгих ограничений гильдий и корпораций. Зато на западе почти вся земля была поделена между крупными поместьями и не застраивалась до тех пор, пока хозяев устраивала получаемая с участка сельскохозяйственная рента.