С момента отвоевания Толедо (Reconquista) в 1086 году здесь на протяжении двухсот лет существовали бок о бок три культуры, которые и привели город к расцвету. В еврейской легенде Иегуды Галеви есть прекрасный образ этого сосуществования: у одного короля было три дочери и одно драгоценное кольцо, которое он собирался завещать свей любимой дочери. И так как он не хотел, чтобы возникла ревность, он велел изготовить два дубликата и отдал их двум другим дочерям. Каждая из них была счастлива от сознания того, что лишь у неё есть настоящее кольцо.
Альфонс X в XIII веке основал школу переводчиков, превратившую Толедо в культурный центр того времени. Отсюда по всей Европе распространялись мысли Аристотеля. Тогда в центре города жили 60 000 человек. Толедо оставался столицей Испании до тех пор, пока в 1561 году Филипп II не перенёс её в Мадрид. В XVIII веке город опустел настолько, что Карл III для его возрождения велел построить тут оружейный завод. Кардинал Лоренсана поддержал эти усилия восстановительными работами и строительством университета.
В Алькасаре (Alcázar) ещё сохранился дух XVI века. Эта крепость, первоначально построенная арабами, много раз разрушалась и отстраивалась, и сегодня она предстаёт перед нами в стиле Карла V. В 1936 году, в начале гражданской войны в Испании, здесь в течение 72 дней укрывались сторонники националистов под руководством генерала Москардо, готовые повторить подвиг героев Нуманции. После гражданской войны крепость вновь была восстановлена в первоначальном виде, и сегодня в ней располагается Музей военной истории.
Ещё не доходя до городской стены, вы увидите госпиталь Таверы (Hospital de Tavera) (XVI в.), построенный кардиналом Таверой как сиротский дом. Там находится его могила, а в музее выставлены гобелены и картина Риберы с изображением диковинной бородатой женщины. Вход в город обозначен воротами Пуэрта де Бисагра (Puerta de Bisagra) (1550 г.) с двуглавым орлом Карла V. Чуть дальше вправо стоят старые ворота Бисагра, построенные арабами в IX веке, через которые в 1085 году в город вошли Альфонс VI и Сид. Здесь начинается квартал Эль Арабаль (El Arabal), где стоит церковь Св. Иакова (Santiago) в стиле мудехар.