Стольник Толстой не успел доехать до Москвы, когда в Большую гавань зашел еще один русский корабль. На сей раз посольство возглавлял ближний боярин Петра Великого, доблестный полководец Борис Петрович Шереметев, прибывший к рыцарям в качестве друга и представителя потенциальных союзников. Фельдмаршал посетил острова после долгого путешествия по Европе, где изучал военное и мореходное искусство. Кроме прочих дел, дипломату было поручено склонить «славных в воинстве кавалеров» к объединению сил в борьбе с Турцией.
Второй российский посланник прибыл на Мальту 1 мая 1698 года. Его корабль окружали 7 орденских галер, сопровождавших дипломатическое судно от самой Сицилии. Великий магистр Раймонд де Переллос, несмотря на поздний час, ожидал гостя во дворце, но тот решил перенести визит на завтра. Уставший, с зеленоватым от морской болезни лицом, полководец едва мог передвигаться и даже с трапа сошел не пешком, а был вынесен в портшезе. Второе посольство рыцари встречали с большой помпой. На берегу Шереметева ожидала карета гроссмейстера; путь до резиденции освещали бегущие факельщики, заодно разгонявшие толпу любопытных; позади маршировал отряд охраны.
На следующий день состоялась парадная аудиенция. Обе стороны усердно расхваливали друг друга, уверяли в готовности к союзу, но от подписания договора воздержались. Борис Петрович поселился в доме покойного гроссмейстера Никола Котонера, о чем имеется свидетельство в «Записках» дьякона Петра Артемьева. «К пристани грандмагистр выслал с конюшен 3 своих кареты, – писал священник, – одна с 4 возницами. Боярин с братьями в карете въехал в город и для въезду боярского с верхнего раскату выстрелили 9 пушек, а как улицами ехали, то смотрело людей премножество. Боярин и братья его на аудиенцию к грандмагистру шли со двора пеши, потому что на Мальте улицы весьма чисты, поэтому лучшее обыкновение у кавалеров не ездить, а ходить всем, даже высокородным.