В 1341 году Олгерд явился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но города взять не мог. Мы видели, что Евнутий, брат Олгердов, нашел убежи-ще в Москве у Симеона. Но литовские князья, подобно соперникам своим, князьям московским, отличаются большою осторожностию в своем поведении, не любят решительных средств, открытой борьбы, где в одной битве можно потерять собранное многолетними трудами. Олгерд, коварству которого удивляется летописец, вздумал погубить Московское княжество посредством татар, для чего в 1349 году отправил брата своего Кориада к Чанибеку просить у него помощи на Симеона. Тот, узнавши об этом, немедленно пос-лал сказать хану: «Олгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские во-лости) и вывел их в плен; теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан был столько умен, что понял справедливость слов Симеоновых, задержал Кориада и выдал его московскому князю. Олгерд присмирел на время и отп-равил послов в Москву с дарами и челобитьем, прося освободить брата; Си-меон исполнил просьбу. Мало того, оба брата, Олгерд и Любарт, женатые и прежде на княжнах русских и овдовевшие, в один год прислали к Симеону просить за себя двух его родственниц: Любарт - племянницу, княжну рос-товскую, а Олгерд - свояченицу, княжну тверскую. Симеон спросился митро-полита, и тот разрешил эти браки, вероятно имея в виду пользу, какая могла произойти от них для православной Юго-Западной Руси, где Любарт волынский боролся с Казимиром польским, угнетавшим православие. С Новго-родом также было у Олгерда враждебное столкновение в 1346 году: литовс-кий князь вошел в новгородские пределы со всею братьею и со всею литовс-кою землею, стал на реке Шелони, при впадении в нее Пшаги, и послал объявить новгородцам: «Хочу с вами видеться: бранил меня посадник ваш, Евстафий Дворянинец, называл псом», после чего опустошил страну по рекам Шелони и Луге и пошел домой; новгородцы вышли было против него на Лугу, но возвратились к себе в город, собрали вече и убили посадника своего Дворянинца, крича ему: «Из-за тебя опустошили нашу волость».