Не прекратилась и вражда Новгорода со Псковом: в 1394 году новгородцы пошли с войском ко Пскову и стояли под ним 8 дней; был у них бой с псковичами, где они потерпели неудачу и при-нуждены были ночью бежать домой, побросавши свои стенобитные орудия; вследствие этого-то неудачного похода свергнут был, как видно, посадник Осип Захарович. Несмотря, однако, на свое торжество, псковичи не хотели продолжать войны с старшим братом и отправили послов в Новгород; но на этот раз послы возвратились без мира; через два года явились в Новгород новые знатные послы из Пскова и били челом владыке Иоанну: «Чтоб ты, господин, благословил детей своих Великий Новгород, чтобы господин наш Великий Новгород нелюбье нам отдал и принял бы нас в старину». Владыка благословил детей своих: «Вы бы, дети, мое благословение приняли, пско-вичам нелюбье отдали и свою братью младшую приняли по старине; потому что, дети, видите, уже последнее время приходит, надобно христианам быть заодно». Новгородцы послушались и заключили мир по старине.
Но если после этого не было войны между Новгородом и Псковом, зато не было и единодушного союза между ними, какого желал владыка; и после псковский летописец постоянно жалуется, что новгородцы не помогают пско-вичам. Отношения между старшим и младшим братом были таковы, что они не могли действовать заодно; но этот недостаток единства между ними прола-гал московским князьям путь к усилению своей власти, к собранию Русской земли. Действительно, по словам новгородского владыки, приходило теперь последнее время, но последнее время для особного существования Новгоро-да, Пскова и других русских волостей. Угрожаемый немцами и Литвою, ос-тавляемый без помощи Новгородом, Псков необходимо должен был обратиться к сильному князю московскому, который теперь имел возможность заняться его делами, оборонить отчину св. Ольги, и вот с последнего года XIV века во Пскове происходит важная перемена: он начинает принимать князей от руки великого князя московского.