Темир-Кутлуй должен был удовольствоваться тем, что освободился от страха пред Тохтамышем. Важность битвы при Ворскле для судеб Восточной Европы не подлежит сомнению: конечно, нельзя нисколько утверждать, что торжество Витовта и Тохтамыша над Темир-Кутлуем имело бы необходимым следствием подчинение Москвы и остальных княжений Восточной Руси Витовту; но нельзя также не признать, что опасность Москве от этого торжества грозила большая.
Витовт приутих и заключил с новгородцами мир по старине в 1400 году. В то же время и смольняне, которым тяжко было господство литовское, за-вели сношения с родным князем своим, Юрием Святославичем, жившим по-прежнему у тестя в Рязани. Юрий пришел к Олегу и стал говорить ему со слезами: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей; сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском». И вот в 1401 году Олег вместе с Юрием, князьями пронским, муромским и козельским отправился к Смоленску: время он улучил удобное, говорит летописец, потому что Витовт оскудел тогда до конца людьми после побоища при Ворскле, и в Смоленске была крамола: одни хоте-ли здесь Витовта, а другие многие - своего отчича, старинного князя Юрия. Пришедши под Смоленск, Олег велел повестить его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду сто-ять здесь долго и предам вас мечу и огню; выбирайте между животом и смертию». Смольняне сдались, и многие из них были рады князю своему Юрию, но другие ненавидели его. Вошедши в город, Юрий начал тем, что убил Витовтова наместника, князя Романа Михайловича брянского, с его бо-ярами, а потом перебил и смоленских бояр, преданных Витовту, Олег, возв-ративши зятю его отчину, не был этим доволен, но вошел со всем войском в литовские владения и возвратился оттуда с большою добычею.