Как бы то ни было, разрыва между Москвою и Тверью не видим до конца 1484 года; в это время в Москве узнали, что тверской князь начал держать дружбу с Казимиром литовским и женился на внуке последнего. Договор, заключенный между Михаилом и Казимиром, дошел до нас; в нем говорится, что Казимир будет помогать Михаилу везде, где тому понадобится, а Михаил обязывается, где будет близко, сам идти со всею силою на помощь королю и стоять с ним заодно против всех сторон, не исключая ни одной. Эти обязательства были явным нарушением обязательств, заключенных с московским князем, и потому последний объявил Михаилу войну. Москвичи попленили Тверскую область, взяли и сожгли города; Тверь не могла воевать одна с Москвою и при Димитрии Донском; понятно, почему она не могла выставить ей сопротивления при Иоанне III; литовская помощь не являлась, и Михаил принужден был отправить в Москву епископа с боярами бить челом о мире; Иоанн дал мир, потому что не любил ничего делать с одного раза, а приготовлял верный успех исподволь. Новый договор, заключенный между двумя великими князьями, сильно рознился от прежнего; в нем Михаил, подобно рязанскому князю, обязался иметь московского князя и сына его старшими братьями и приравнивался к удельному Андрею Васильевичу; обязался сложить крестное целование к Казимиру торжественно перед послом московским; вперед ни с Казимиром и ни с кем из его преемников не заключать мира и союза, не отправлять к ним послов без ведома и думы князей московских; если великий князь литовский пришлет с чем-нибудь к тверскому, то последний обязан дать знать об этом в Москву, обязан быть всегда на литовского князя заодно с московским; наконец, Иоанн вытребовал у Михаила следующее обязательство:
«Если тебе надобно будет отправить послов в Орду, то послать тебе туда по думе с нами, великими князьями; а без нашей думы тебе в Орду не посылать».