Этот Измаил еще до взятия Казани предлагал царю овладеть Астраханью, выгнать оттуда Ямгурчея и на его место посадить Дербыша; после взятия Казани предложение возобновилось. В октябре 1553 года пришли к Иоанну послы от ногаев, от мурзы Измаила и других мурз с челобитьем, чтоб царь и великий князь пожаловал их, оборонил от астраханского царя Ямгурчея, послал бы рать свою на него и посадил бы в Астрахани на его место царя Дербыша, а Измаил и другие мурзы будут исполнять государеву волю. Царь велел Адашеву расспросить хорошенько ногайских послов, чего они хотят, и уговориться, как действовать вместе с ними против Астрахани. Уговорились, что царь пошлет к Астрахани воевод Волгою на судах с пушками, а Измаил будет помогать им сухим путем или детей и племянников своих пришлет к Астрахани; если воеводы Астраханский юрт возьмут, то посадят здесь царем Дербыша, Измаил же после этого должен идти войною на брата своего, князя Юсуфа, который царю и великому князю не прямит, послов его бесчестит.
Предложение Измаила было как нельзя выгоднее для Москвы, которая получала возможность утвердить свою власть над Астраханью, всегда столь важною для русской торговли, и, кроме того, могла обессилить враждебных ногайских князей, столь опасных теперь для нее по союзу с казанскими мятежниками. Но любопытно, как в летописи выставлены причины, которые заставили Иоанна вооружиться против Астрахани: он вооружился, во-первых, за свою обиду, потому что Ямгурчей-царь присылал сначала послов бить челом, а потом изменил и царского посла ограбил. При этом вспомнил царь о своем древнем отечестве: когда святой Владимир делил волости детям своим, то эту, Астрахань, называвшуюся тогда Тмутараканом, отдал сыну своему Мстиславу, здесь был построен храм Пречистыя, здесь владели многие государи христианские, потомки святого Владимира, сродники царя Ивана Васильевича, а потом вследствие междоусобных браней русских государей перешла Астрахань в руки царей нечестивых ордынских. И умыслил царь и великий князь послать рать свою на Астрахань.