Болотников был холопом князя Телятевского; рассказывают, что в молодости, взятый в плен татарами и проданный туркам, он несколько лет был галерным невольником. Получив как-то свободу, он был заброшен судьбою в Венецию, откуда в описываемое время пробирался через Польшу на родину. В Польше услыхал он о событиях, волновавших Русь; как русского, Болотникова схватили и представили Молчанову, который увидал в нем полезного для своего дела человека, обдарил его и послал с письмом в Путивль к князю Шаховскому, который принял его как царского поверенного и дал начальство над отрядом войска. Холоп Болотников тотчас же нашел средство увеличить свою дружину и упрочить дело самозванца в преждепогибшей Украйне: он обратился к своим, обещая волю, богатства и почести под знаменами Димитрия, и под эти знамена начали стекаться разбойники, воры, нашедшие пристанище в Украйне, беглые холопи и крестьяне, козаки, к ним пристали посадские люди и стрельцы, начали в городах хватать воевод и сажать их в тюрьмы; крестьяне и холопи стали нападать на домы господ своих, разоряли их, грабили, мужчин убивали, жен и дочерей заставляли выходить за себя замуж. На московских улицах показались подметные грамоты, в которых упрекали москвитян в неблагодарности к Димитрию, спасшемуся от их ударов, и грозили возвращением его для наказания столицы не позже 1 сентября, тогдашнего нового года; царь велел созвать всех дьяков и сличить почерки их с почерком грамот, но сходного не нашли: грамоты, как видно, явились из Украйны, туда надобно было обратить оружие, но прежде начала военных действий царь хотел попытаться утишить восстание средствами религиозными: для этого он послал в Северскую землю духовенство с увещаниями; в Елец был послан боярин Михаила Нагой с грамотою сестры своей царицы Марфы, с образом Димитрия царевича; но эти средства не помогли. Тогда боярин князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой - Кромы, но на выручку Кром явился Болотников: с 1300 человек напал он на 5000 царского войска и наголову поразил Трубецкого; победители - козаки насмехались над побежденными, называли царя их Шуйского шубником.